Midtown Madness

Siri perlumbaan bandar awal ini dikenali kerana pemanduan dunia terbuka tanpa sekatan serta fizik kenderaan arked yang tidak menentu di PC. Dengan beralih daripada batasan litar perlumbaan yang tegar, permainan ini memberikan pemain kebebasan sepenuhnya untuk memandu melalui grid bandar yang realistik menggunakan pelbagai jenis kenderaan harian dan komersial. Siri seterusnya memberikan pengalaman berbilang pemain dalam talian yang signifikan pada era awal Xbox Live.